Le prologue du TOUR de FRANCE 99 se déroule au PUY du FOU sur un parcours composé d'une côte classée en quatrième catégorie le samedi 3 juillet 1999. Un jeune belge, RIK VERBRUGGHE, a longtemps détenu le meilleur temps du prologue.Les derniers partants réussirent malgré tout à le dépasser.Parmi eux, l'américain LANCE AMSTRONG a été le plus rapide. Il prend ainsi le maillot jaune de leader, devançant le suisse ALEX ZULLE de 7"00 et l'espagnol ABRAHAM OLANO de 11"00. Le premier français est CHRISTOPHE MOREAU, classé 4ème du prologue à 14"00.AMSTRONG a aussi gagné le maillot vert. Le maillot à pois a été attribué à PICCOLI pour avoir été le plus rapide dans la côte.
1ere étape:
Les coureurs partaient de MONTAIGU pour aller à CHALLANS, longue de 209 km et qui se déroulait dans le département de la Vendée. La 1ere partie s'est déroulée sous une pluie torrentielle. L'étape a été animée par l'échappée solitaire longue de 109 km, par le français de l'équipe BIG MAT, THIERRY GOUVENOU. Malheureusement (pour lui), il fut repris par le peloton à seulement 19 km de l'arrivée. L'estonien JAAN KIRSIPUU arriva le premier au sprint à CHALLANS devant le belge TOM STEELS et par la suite il endosse le maillot vert. LANCE AMSTRONG conserve son maillot jaune et son avance sur le suisse ZULLE. PICCOLI a conforté son maillot à pois.
2eme étape:
La course se déroula entre CHALLANS et SAINT-NAZAIRE, c'est à dire 202 km. Malgré une tentative d'attaque de JACKY DURAND, ils arrivèrent tous groupés sur le gouai de NOIRMOUTIER, long de 4 km où se déroula la chute spectaculaire. Parmi les coureur tombés se trouvaient certains des favoris: BOOGERD, ZULLE, RINERO, GOTTI... L'arrivée se déroula à nouveau au sprint, conclue finalement par le belge TOM STEELS, qui se vengea de KIRSIPUU qui termina second cette fois-ci. Mais grâce au jeu des sprints bonifications, l'estonien se console en prenant le maillot jaune à l'américain AMSTRONG, tout en conservant son maillot vert. Quand aux favoris tombés, ils arrivèrent avec 6'03 de retard, ce qui fit le bonheur de STUART O'GRADY qui dépasse dans le même temps l'espagnol OLANO, précédemment 3eme.
3eme étape:
Cette troisième étape se courait entre NANTES et LAVAL sur une distance de 194 km. Au kilomètre 58, FREDERIC GUESDON de l'équipe FRANCAISE DES JEUX et l'italien GIUNTI coureur de la CANTINA TOLLO réussirent à s'extirper du peloton. Ce dernier leur laisse une avance confortable. Ils obtenirent bientôt 4'00 d'avance, alors les poursuivant décidèrent de se mettre à rouler derrière les deux fuyards. Hélas, les coureurs de tête vont se faire rattraper par le peloton à moins de 20 km de l'arrivée. De nouveau,TOM STEELS fut le premier à passer la ligne d'arrivée au sprint. Il s'impose devant ERIK ZABEL et STUART O'GRADY. JAAN KIRSIPUU conserve ses maillots jaune et vert. Dans le final, deux coureurs sont tombés sans gravité. Ils passèrent la ligne d'arrivée avec plus de 5' de retard.
4eme étape:
Cette étape se déroulait entre LAVAL et BLOIS, elle était longue de 191 km. La première heure de course fut rapide, elle se coura à 52 km/h de moyenne. Le premier sprint bonification fut remporté par CHRISTOPHE MENGIN qui poursuivit sur sa lancée et forma une attaque. Il fut rejoint par neuf autres coureurs. Parmi eux, MORIN et SCIREA. Quand ce groupe fut repris, ils décidèrent d'attaquer. A 70 km de l'arrivée, leur avance était de 6'15"00. Ils furent rejoints à moins de 10 km de l'arrivée. Nous allions encore assister à un sprint massif. Dans la dernière ligne droite, MARIO CIPPOLINI arriva le premier et remporta ainsi sa première étape. KIRSIPUU conforta son maillot de leader et de meilleur sprinteur. PICCOLI, quand à lui, conserva son maillot à pois malgré les tentatives de LAURENT BROCHARD.